В ночь на 18 августа по московскому времени «Бостон Селтикс» провёл первый матч четвертьфинальной серии плей-офф НБА с «Филадельфией Сиксерс». Команда из Массачусетса выиграла со счётом 109:101, но понесла ощутимую потерю. В четвёртой четверти повреждение получил лёгкий форвард Гордон Хэйворд и покинул арену на костылях.
Баскетболист прошёл углублённое обследование. Оно подтвердило травму голеностопа. По предварительным оценкам, повреждение вынудит Хэйворда оставаться вне игры около четырёх недель, сообщает Hoopsrumors.
В регулярном чемпионате сезона-2019/2020 Гордон успел принять участие в 52 встречах, набирая в них по 17,5 очка, собирая по 6,7 подбора, совершая по 4,1 передачи и 0,7 перехвата.