Полузащитник «Аталанты» Маттео Пессина перешёл в «Монцу» на правах аренды. Именно в этом клубе Маттео начинал свою профессиональную карьеру (2007-2015).
По выполнению ряда условий у новичка Серии А будет возможность выкупить игрока на постоянной основе. Полузащитник будет вновь играть под руководством Ивана Юрича.
В 2015 году Пессина перешёл в «Милан», откуда уходил в аренды в «Лечче», «Катанию» и «Комо». 7 июля 2017 года Пессина подписал контракт с «Аталантой», но 25 августа был отдан в аренду в клуб «Специя». 26 августа 2019-го он был арендован командой «Эллас Верона» с правом выкупа. 10 февраля 2021 года Пессина сделал дубль во второй полуфинальной игре Кубка Италии с «Наполи» (3:1), тем самым помог клубу из Бергамо выйти в финал турнира.